El Premi Nobel de Química del 2021 l’han concedit a Benjamin List i David W.C. MacMillan per “el desenvolupament de l’organocatàlisi asimètrica”. Sona estrany, però en realitat no ho és tant. Les reaccions químiques consisteixen, essencialment, en dues molècules que s’acosten prou per a permetre que els electrons dels seus àtoms interaccionin. Pot ser que saltin d’un àtom a l’altre, pot ser que quedin compartits entre dos àtoms o qualsevol altra cosa que canviï les característiques que tenien abans d’acostar-se. El que als químics els agrada fer és trobar la manera que aquestes interaccions tinguin lloc al ritme que ells volen i de la manera que ells prefereixen.
El problema és que les molècules poden tenir facilitat per interaccionar per un costat, però al químic pot interessar-li que ho facin per l’altre. En cada cas es formarà un producte diferent, de manera que disposar d’eines que controlin això és essencial. Les molècules que fan aquesta feina són els catalitzadors. Són molècules que actuen com “celestines” fent que els compostos que ens interessen interaccionin de la manera que volem i al ritme que ens interessa. Després, quan la reacció ha tingut lloc, els productes se’n van i el catalitzador pot tornar a començar amb dues molècules més.
Quan parlem d’enzims, el que estem fent és parlar de catalitzadors. Els enzims són proteïnes que faciliten que tinguin lloc determinades reaccions químiques, de determinada manera i a una velocitat molt més gran del que tindria lloc sense ells. Poden fer-ho gràcies al fet que alguns aminoàcids de la seva estructura actuen com “ganxos” que situen de determinada manera les molècules que reaccionaran.
Però l’any 2000, en Benjamin List es va preguntar si calia tot l’enzim (una proteïna enorme) per permetre que els aminoàcids clau en la catàlisi fessin la seva feina. De vegades segurament sí, però potser no sempre. Ho va provar amb un aminoàcid senzill, la prolina, i va descobrir que servia com catalitzador molt eficient en una reacció en la qual s’unien àtoms de dues molècules diferents. A més, ho feia d’una manera molt selectiva.
D’altra banda, les molècules poden presentar-se en dues formes especulars. És el mateix que passa amb les nostres mans. Són essencialment iguals, però una és la forma inversa de l’altre. Com si la miréssim en un mirall. Per la química moltes vegades és essencial fabricar una de les dues formes i no l’altra. La prolina actuava com catalitzador només d’una de les dues formes possibles. Una eina fàcil, específica i extremadament útil.
Una aproximació similar va fer, més o menys pel mateix temps, en David MacMillan. Ell treballava amb catalitzadors metàl·lics, ja que els àtoms de metalls interaccionen molt bé amb els electrons d’altres molècules, facilitant així moltes reaccions. El problema, de nou era el control del temps i de l’especificitat. Amb metalls no se’n sortia i ho va provar amb una molècula orgànica una mica més complexa (però molt més simple que un enzim) i que tenia un nitrogen per entremig que també captava i cedia electrons, de manera que feia de catalitzador.
També amb aquesta aproximació va tenir èxit. Ell, a més, va posar nom a aquesta mena d’estratègia. Com que feien servir molècules orgàniques com catalitzadors, la va anomenar “organocatàlisi”. I com que la part que més interessa és aquesta que permet triar quina de les dues formes volem sintetitzar evitant l’altra, li diem organocatàlisi asimètrica.
Ara moltes molècules, molts medicaments, molts productes, es fan de manera més fàcil, ràpida i eficient gràcies a aquests compostos. Unes eines que han fet les delícies dels químics i ens han millorat la vida a tots nosaltres.
Quines curiositats amb aquestes celestines, en com afecten ses unions de forma ben accelerada!
Quins pillos! Han copiat i millorat sa catàlisi natural!
Jo n’imagin una bona d’enzim copiant de sa tradició! A veure si em fan Nobel!
Ho he ‘investigat profundament’ a vikipèdia! Traduïda en llengua de químic seria C³³H³⁶N⁴O⁶ (bilirubina). Es professionals tradicionals i naturals que en saben d’això la expliquen d’antic “…¡ay!, me sube la bilirrubina. Cuando te miro y no me miras…”
Millor que ses vacunes covid19, que també deuen servir, per juntar-se sense pors 😉